Un libro divertente e ironico. La trama in sé esula dai temi trattati di solito dalla Woolf che infatti ammette lei stessa, nell'introduzione, essere un libro leggero e fantasioso.
In breve questo libro narra del protagonista, Orlando appunto, e delle sue disavventure partendo dal '500 fino ad arrivare ai primi del '900. Il testo è una finta biografia che l'autrice si diverte a narrare e a interloquire con il lettore scrivendo in prima persona le sue opinioni sulle vicende del protagonista che lei stessa ha inventato. Uno stratagemma narrativo geniale e che solo i grandi autori riescono a utilizzare senza scadere in inutili monologhi fini a se stessi.
La figura del protagonista è assolutamente fuori dal canone classico dell'eroe bello e bravo che, francamente, ha stancato. Orlando è infatti un giovane poeta Romantico del '500 che si ritrova a vivere per più di trecento anni. Il fatto che una notte diventi una donna non cambia il suo modo di pensare e il suo amore per la Natura e la contemplazione lo porta a vivere lungo i secoli come uno spettatore di fronte ai mutamenti culturali che vive sulla propria pelle. Inoltre il suo essere donna/uomo lo porta a vivere delle disavventure al limite del nonsense che mi hanno fatto davvero ridere.
Un romanzo dunque fantasioso da cui traspare la vena ironica dell'autrice verso il passato storico e verso la figura del poeta/scrittore ormai divenuto col tempo esso stesso uno stereotipo.